Samen met zijn schoolvriend Lennaert Nijgh was Boudewijn de Groot verantwoordelijk voor de beste Nederlandstalige luisterliedjes van de jaren zestig. Nijgh schreef de teksten, De Groot componeerde de muziek en zong. In het nummer Welterusten Mijnheer De President toonden Nijgh en De Groot zich het Nederlandse antwoord op de Amerikaanse protestgeneratie onder aanvoering van Bob Dylan. Excelleren deden ze vooral in poëtische, fraai gearrangeerde liedjes als Verdronken Vlinder en Testament. Na de succesvolle beginperiode raakten de twee gebrouilleerd. In de decennia erna stond de carrière van De Groot in het teken van twijfel, richtingloosheid en onrust. Pas aan het einde van de jaren negentig herpakte hij zichzelf met nieuw materiaal en succesvolle tournees. Zijn populariteit bleek onveranderd groot. Zijn lied Avond veroverde in 2005 de eerste plaats in de Top 100 Aller Tijden.
Kleinkunstenaar Stef Bos maakt zich onsterfelijk met het liedje Papa uit 1991, dat menig vader en zoon een brok in de keel heeft bezorgd. Daarvoor is hij al enige tijd werkzaam als liedjesschrijver, vooral in Vlaanderen. Dat is ook het land dat hem als eerste omarmt, maar Nederland gaat uiteindelijk ook overstag. Toch blijft Bos een buitenbeentje in het Nederlandse theatercircuit. Liever slaat hij zijn vleugels uit, bij voorkeur naar Zuid-Afrika, waar hij vele muzikale rondreizen maakt en samenwerkt met lokale artiesten. Als in 2004 zijn eerste bundel met liedteksten verschijnt (Gebroken Zinnen), wordt er ook een Zuid-Afrikaanse versie op de markt gebracht. Hetzelfde gebeurt met zijn platen. Door Stefs betrokkenheid vindt de muziek van Zuid-Afrikaanse artiesten als Amanda Strydom en Johannes Kerkorrel ook voorzichtig weerklank in Nederland.
Sarah Bettens werd bekend als het gezicht en de stem van de Vlaamse groep K’s Choice, die ze samen met haar broer Gert in 1993 oprichtte. Bekendste nummer van de band werd Not An Addict uit 1995. De band maakte goede sier met meeslepende Amerikaans klinkende rock die het op dat moment internationaal goed deed. In 2003 besloten broer en zus een rustpauze in te lassen. Sarah’s solodebuut verscheen in 2005. Een jaar later nam Bettens samen met de groep Stash het nummer I Need A Woman op. Haar tweede solo-cd, Shine, verscheen in 2007. De cd verscheen aanvankelijk als bonus bij de zaterdageditie van de Vlaamse krant De Morgen. Dat bleek een groot succes, in allerijl moesten nog 60,000 extra kranten (en cd’s) worden gedrukt. In mei 2019 maakte Bettens bekend transgender te zijn, en voortaan door het leven te gaan als Sam Bettens.
Marco Borsato groeit in de jaren negentig uit tot de populairste zanger van Nederland. De Alkmaarse zanger werd bekend bij het grote publiek toen hij in 1990 de Soundmixshow won. Aanvankelijk zong Borsato vooral in het Italiaans, maar in 1994 scoorde hij een enorme hit met het Nederlandstalige Dromen Zijn Bedrog. Vanaf dat moment reeg de zanger de successen aaneen met Nederlandstalig werk. De zanger zong op het huwelijk van kroonprins Willem-Alexander en Maxíma, scoorde een ongekende reeks nummer 1-hits en verkocht voetbalstadions uit. Daarnaast zet Borsato zich in voor War Child, een organisatie die kinderen uit oorlogsgebieden helpt.
